Caryophyllene
Caryophyllene הוא ססקוויטרפן שמעניק לפלפל השחור את החריפות שלו, והוא הטרפן הנפוץ ביותר בקטלוג של Cloud-9. שמו המלא בספרות הוא בטא-קריופילן. המבנה שלו חריג בטבע: טבעת בת ארבעה פחמנים, צורה שכמעט אינה מופיעה בצמחים אחרים, והיא גם מה שמייחד אותו מבין הטרפנים של הקנאביס.
קריופילן
טרפנים הם התרכובות הנדיפות שקובעות את הריח והטעם של צמח, והם מצויים בכל עולם הצומח ולא רק בקנאביס. קריופילן הוא אחד המוכרים שבהם: אותה מולקולה שנותנת לפלפל שחור טחון את העוקץ הארומטי שלו, ושמופיעה גם בציפורן, בכשות ובקינמון. בקנאביס הוא נמנה עם הטרפנים הבולטים, ובקטלוג שלנו הוא הנפוץ מכולם.
המבנה המולקולרי
Molecular structure
קריופילן נבדל משאר הטרפנים הנפוצים בקנאביס במבנה ולא רק בריח. רוב הטרפנים בנויים מטבעות של חמישה או שישה פחמנים; בקריופילן יש טבעת בת ארבעה פחמנים, מבנה דחוס ומתוח שכמעט אינו מופיע בצמחים. הטבעת הקטנה הזו מחוברת לטבעת גדולה בת תשעה פחמנים, וצמד הטבעות הוא מה שמכונה בספרות מבנה ביציקלי.
- נוסחה מולקולרית
- C15H24
- מסה מולרית
- 204.35 g/mol
- משפחה
- ססקוויטרפן ביציקלי
- טבעות
- טבעת בת 9 פחמנים מחוברת לטבעת בת 4
- SMILES
- CC1=CCCC(=C)C2CC(C2CC1)(C)C
- PubChem CID
- 5281515
התרשים סכמטי. המבנה המחייב הוא נוסחת ה-SMILES ומספר ה-PubChem שלצידו. בחשיפה לאוויר הוא מתחמצן לקריופילן אוקסיד, מולקולה נפרדת בעלת ריח יבש יותר.
ריח, טעם, ואיפה עוד הוא נמצא
Sensory profile
הפרופיל הארומטי שלו מזוהה בקלות, וזו אחת הסיבות שהוא משמש כחומר טעם וריח מאושר בתעשיית המזון.
- ריח
- פלפל שחור, עץ יבש, רמז של ציפורן
- טעם
- חריף ומעט מריר, עם סיומת עצית
בריכוזים נמוכים הוא נקרא לרוב כחום ותבליני ולא כחריף.
- פלפל שחור
- ציפורן
- כשות
- קינמון
- רוזמרין
- בזיליקום
- אורגנו
טרפנים קרובים
Related terpenes
טרפן אחד לעולם אינו לבד בצמח, ושניים מהשכנים של קריופילן קשורים אליו ישירות גם במבנה.
- Humulene
- איזומר. אותה נוסחה בדיוק, C15H24, בסידור אחר: בהומולן הטבעת הקטנה פתוחה והמולקולה כולה טבעת אחת גדולה. השניים מופיעים כמעט תמיד יחד באותו צמח.
- Caryophyllene oxide
- תוצר החמצון שלו. נוצר כשקריופילן נחשף לאוויר לאורך זמן, ולכן הוא מצטבר בחומר צמחי מיושן.
- Myrcene
- אינו קרוב מבנית, אבל בקטלוג שלנו הוא השכן השכיח ביותר שלו.
הטרפן בספרות המקצועית
Documented reports
הרשומות שלהלן הן תיעוד של מה שפורסם בספרות המקצועית על המולקולה עצמה. רובן מחקרים פרה-קליניים, במודלים של בעלי חיים או במבחנה, והן אינן מתייחסות לאצווה, לזן או למוצר כלשהו של Cloud-9.
-
עבודה שפורסמה ב-PNAS תיארה את בטא-קריופילן כקנבינואיד תזונתי: הוא נקשר באופן סלקטיבי לקולטן CB2 של המערכת האנדוקנבינואידית ואינו נקשר לקולטן CB1. זהו הממצא שעליו נשען רוב המחקר שבא אחריו, והוא גם ההסבר לכך שמולקולה המצויה בתבלינים פועלת על אותה מערכת.
Gertsch ואחרים, PNAS, 2008מחקר בסיסי
-
במודלים של כאב דלקתי וכאב נוירופתי בעכברים דווח על ירידה במדדי הכאב לאחר מתן בטא-קריופילן, וההשפעה נעלמה בעכברים שבהם קולטן CB2 הושבת. הכותבים ציינו שהממצא נמדד בבעלי חיים ולא נבדק בבני אדם.
Klauke ואחרים, European Neuropsychopharmacology, 2014מודל חיה
-
מחקר התנהגותי בעכברים דיווח על שינוי במדדים של חרדה ושל דיכאון לאחר מתן המולקולה, שוב בתלות בקולטן CB2.
Bahi ואחרים, Physiology and Behavior, 2014מודל חיה
-
סקירה שריכזה את הידע על בטא-קריופילן ועל תוצר החמצון שלו עמדה על הפער בין היקף המחקר הפרה-קליני לבין המיעוט של מחקר קליני בבני אדם, ועל כך שרוב העבודות נעשו בריכוזים גבוהים מאלה המצויים בצמח.
Fidyt ואחרים, Cancer Medicine, 2016סקירה
-
ברגולציה האמריקאית קריופילן מופיע ברשימת חומרי הטעם והריח המותרים במזון, לצד תבלינים שבהם הוא מצוי ממילא. זהו מעמד של תוסף מזון ואין בו כל אמירה רפואית.
FDA, 21 CFR 172.515רגולציה
על האזור הזה: הרשומות שלמעלה הן תיעוד של דיווחים שפורסמו בספרות לגבי המולקולה עצמה, והן מובאות כמידע מקצועי בלבד. אין בהן תיאור של אצווה או של מוצר של Cloud-9, אין בהן המלצה לשימוש, ואין בהן תחליף לשיקול דעת רפואי. התאמת טיפול, זן ומינון נעשית על ידי הרופא המטפל בלבד.
הזנים שלנו שמכילים אותו
In the catalog
הזנים שבמלאי שבהם קריופילן נמדד כאחד הטרפנים הבולטים. הרשימה נגזרת מרשומת הקטלוג בכל רינדור, ולכן זן שיורד מהמדף יורד גם מכאן.
BladinumבלדינוםSATIVAלדף המוצר
עמוד זה מיועד לאנשי מקצוע בתחום הבריאות בלבד. המידע המוצג הוא מידע כימי וסנסורי על תרכובת ארומטית, לצורכי זיהוי והבנת מוצר בבית מרקחת. אין בו משום פרסום לציבור, המלצה רפואית, אבחנה או תחליף לייעוץ מקצועי. אין באמור המלצה. שימוש במוצר קנאביס רפואי מותר אך ורק לבעלי רישיון מתאים ומרשם בתוקף. קנאביס רפואי הוא "סם מסוכן" כהגדרתו בפקודת הסמים המסוכנים (התשל"ג 1973). מומלץ להתייעץ עם רוקח לפני השימוש.
