Terpineol
Terpineol הוא אלכוהול מונוטרפני בעל טבעת אחת, ובעברית הוא נקרא טרפינאול. בדיווחי אצווה השם מתייחס בדרך כלל לצורה אלפא, שהיא הנפוצה מבין ארבע צורות שנושאות את אותו שם. הארומה שלו מזוהה עם לילך, והוא אחד מחומרי הריח הנפוצים ביותר בתעשייה.
טרפינאול
אם יש טרפן שרוב בני האדם פגשו היום בלי לדעת, זה טרפינאול: הוא מרכיב בשורה ארוכה של סבונים, חומרי ניקוי ובשמים, והוא מיוצר בכמויות עצומות. בטבע הוא מופיע בלילך, באורן, בהל ובשמן קיוויוט. בקטלוג של Cloud-9 הוא נדיר ונמדד בזן אחד, שזמין כרגע.
המבנה המולקולרי
Molecular structure
השם טרפינאול מכסה ארבע מולקולות שונות שחולקות שלד אחד, והן נבדלות במיקום הקשר הכפול ושל קבוצת האלכוהול. הצורה הנפוצה היא אלפא, וזו שמצוירת כאן. השלד עצמו מוכר: זו אותה טבעת בת שישה פחמנים של לימונן, שבה הזרוע מסתיימת בקבוצת אלכוהול במקום בקשר כפול. החמצן הזה מוריד את הנדיפות ומעלה את המשקל.
- נוסחה מולקולרית
- C10H18O
- מסה מולרית
- 154.25 g/mol
- משפחה
- אלכוהול מונוטרפני מונוציקלי
- טבעות
- טבעת אחת בת שישה פחמנים
- SMILES
- CC1=CCC(CC1)C(C)(C)O
- PubChem CID
- 17100
התרשים סכמטי, והאותיות OH עליו הן קבוצת האלכוהול. ארבע מולקולות נושאות את השם טרפינאול, ומספר ה-PubChem שלצידו הוא מה שקובע באיזו מהן מדובר. הוא נוצר בטבע גם כתוצר התפרקות של טרפנים טבעתיים אחרים, ולכן מופיע לעיתים בחומר צמחי מיושן יותר מאשר בטרי.
ריח, טעם, ואיפה עוד הוא נמצא
Sensory profile
מבין הטרפנים ברשימה הזו הוא הקרוב ביותר למה שנקרא בשפה יומיומית ריח של בושם, וזו גם הסיבה שהוא כה נפוץ בתעשייה. היקף הייצור התעשייתי שלו גדול בהרבה מכל מה שמופק מצמחים, כך שרוב המפגשים היומיומיים איתו הם עם חומר מסונתז.
- ריח
- לילך, פרחוני ונקי, עם רקע של אורן
- טעם
- מתוק ועדין, כמעט בלי חדות
ארבע הצורות של טרפינאול מריחות שונה זו מזו, ואלפא היא הפרחונית שבהן. דיווח אצווה שכתוב בו Terpineol בלבד אינו אומר באיזו צורה מדובר.
- לילך
- אורן
- הל
- מרווה
- קיוויוט
- ציפורן
- קליפת הדרים
טרפנים קרובים
Related terpenes
טרפינאול יושב בדיוק על הגבול בין שתי הקבוצות באתר הזה: טבעת כמו של המונוטרפנים, וחמצן כמו של האלכוהולים.
- Limonene
- אותו שלד בדיוק, עם קבוצת אלכוהול במקום הקשר הכפול השני. בצמח טרפינאול נוצר מלימונן בתוספת מים, וזו גם הדרך התעשייתית לייצר אותו בהיקף גדול.
- Fenchol
- אותה נוסחה מולקולרית, C10H18O, בכלוב דו-טבעתי במקום בטבעת אחת. שני אלכוהולים טרפניים שאין כמעט דמיון בין הארומות שלהם.
- Terpinolene
- אותה טבעת בלי החמצן. השניים מופיעים יחד בשמן עץ התה, והשמות הדומים שלהם הם מקור בלבול נפוץ בתפריטים.
הטרפן בספרות המקצועית
Documented reports
מרבית הספרות על טרפינאול באה מעולם הריח והמיקרוביולוגיה ולא מעולם הרפואה, וזה משנה את סוג הראיה שיש כאן: בדיקות על חיידקים בתרבית ועל בטיחות של חומר ריח, לא מחקר במטופלים.
-
סקירת בטיחות של חומרי ריח שפורסמה בכתב עת לטוקסיקולוגיה של מזון ריכזה את נתוני החשיפה והרגישות לאלפא-טרפינאול. מדובר בהערכת בטיחות של חומר ריח ולא בהערכת יעילות.
Bhatia ואחרים, Food and Chemical Toxicology, 2008הערכת בטיחות
-
עבודה מיקרוביולוגית בחנה את הפעילות של אלפא-טרפינאול מול חיידקים פתוגניים הנישאים במזון, ועמדה על המנגנון שבאמצעותו הוא פוגע בקרום התא.
Yang ואחרים, Applied Microbiology and Biotechnology, 2023מבחנה
-
מחקר בחולדות דיווח על השפעת אלפא-טרפינאול במודל של דלקת מעי שהושרתה בדקסטרן סולפט, ומדד סמני דלקת ברקמה.
Khan ואחרים, ACS Omega, 2023מודל חיה
-
עבודה בתרבית תאים בחנה את השפעת אלפא-טרפינאול על התנהגות של תאי גליובלסטומה ועל ביטוי של גן מסוים בהם. המדידה נעשתה בתאים ולא במטופלים.
Jin ואחרים, Phytomedicine, 2024מבחנה
על האזור הזה: הרשומות שלמעלה הן תיעוד של דיווחים שפורסמו בספרות לגבי המולקולה עצמה, והן מובאות כמידע מקצועי בלבד. אין בהן תיאור של אצווה או של מוצר של Cloud-9, אין בהן המלצה לשימוש, ואין בהן תחליף לשיקול דעת רפואי. התאמת טיפול, זן ומינון נעשית על ידי הרופא המטפל בלבד.
הזנים שלנו שמכילים אותו
In the catalog
הזנים שבמלאי שבהם טרפינאול נמדד כאחד הטרפנים הבולטים. הוא נדיר בדיווחי האצווה שלנו, ולכן הרשימה הזו קצרה בהרבה מזו שבדפי הטרפנים הנפוצים.
אין כרגע במלאי זן שבו הטרפן הזה נמדד כבולט.
עמוד זה מיועד לאנשי מקצוע בתחום הבריאות בלבד. המידע המוצג הוא מידע כימי וסנסורי על תרכובת ארומטית, לצורכי זיהוי והבנת מוצר בבית מרקחת. אין בו משום פרסום לציבור, המלצה רפואית, אבחנה או תחליף לייעוץ מקצועי. אין באמור המלצה. שימוש במוצר קנאביס רפואי מותר אך ורק לבעלי רישיון מתאים ומרשם בתוקף. קנאביס רפואי הוא "סם מסוכן" כהגדרתו בפקודת הסמים המסוכנים (התשל"ג 1973). מומלץ להתייעץ עם רוקח לפני השימוש.
