Fenchol
Fenchol הוא אלכוהול מונוטרפני בעל מבנה כלוב, שתי טבעות שחולקות שלושה פחמנים. בעברית הוא נקרא פנצ'ול. זו המולקולה שנותנת לבזיליקום טרי חלק גדול מהארומה שלו, והיא מופיעה גם באורן, בשמיר ובכשות. בקטלוג של Cloud-9 הוא נדיר ונמדד בזן אחד, ותעשייתית מייצרים אותו דווקא מפינן.
פנצ'ול
קריעת עלה בזיליקום טרי בין האצבעות משחררת ארומה שחציה חריף וחציה אדמתי, ופנצ'ול הוא חלק גדול מהחצי השני. הוא אחד הטרפנים הפחות מוכרים בתפריטים, בין היתר משום שהוא מופיע לרוב בריכוזים נמוכים. בקטלוג שלנו הוא נמדד בזן אחד בלבד, וזן זה זמין כרגע.
המבנה המולקולרי
Molecular structure
פנצ'ול שייך למשפחת הכלובים: טבעת בת שישה פחמנים שעליה נזרק גשר של פחמן יחיד, כך שנוצרות שתי טבעות שחולקות שלושה אטומים. המבנה הזה, שנקרא נורבורנן, קשיח במידה חריגה לעולם הצמחי, ולכן פנצ'ול שורד תהליכי עיבוד שמולקולות פתוחות אינן שורדות. תעשייתית מייצרים אותו מפינן, שהוא כלוב משלו. בדיווחי אצווה השם מופיע לעיתים כ-endo-Fenchol, וזו הצורה המרחבית הנפוצה מבין השתיים הקיימות.
- נוסחה מולקולרית
- C10H18O
- מסה מולרית
- 154.25 g/mol
- משפחה
- אלכוהול מונוטרפני ביציקלי
- טבעות
- כלוב נורבורנן: טבעת בת שישה פחמנים עם גשר של פחמן אחד
- SMILES
- CC1(C2CCC(C2)(C1O)C)C
- PubChem CID
- 15406
התרשים סכמטי, שתי הנקודות עליו הן הפחמנים שהטבעות חולקות, והאותיות OH הן קבוצת האלכוהול. המבנה המחייב הוא מספר ה-PubChem שלצידו. לצידו מופיע בטבע פנצ'ון, אותו שלד בדיוק שבו קבוצת האלכוהול חומצנה לקטון. פנצ'ון מריח חריף בהרבה.
ריח, טעם, ואיפה עוד הוא נמצא
Sensory profile
הארומה שלו נקראת לרוב כקמפורית, והיא אחת הסיבות שבזיליקום מריח גם מרענן וגם מעט רפואי. הוא גם מהטרפנים שדרוש בהם ריכוז גבוה יחסית כדי שהאף יזהה אותם, ולכן הופעתו בדיווח אצווה עדיין אינה אומרת שהוא יורגש בפועל.
- ריח
- בזיליקום טרי, לימון יבש, רמז קמפורי
- טעם
- קר ומעט מריר, עם סיומת נקייה
מכיוון שהכלוב קשיח, הארומה שלו משתנה פחות עם הזמן מזו של הטרפנים הפתוחים. חומר צמחי שבו הוא בולט שומר על החתימה הזו ארוך יותר.
- בזיליקום
- אורן
- שמיר
- כשות
- לימון
- ערער
- שומר
טרפנים קרובים
Related terpenes
פנצ'ול הוא אחד משני הכלובים באתר הזה, והשני הוא גם מקור הייצור התעשייתי שלו.
- Pinene
- הכלוב השני בקטלוג, ובן משפחה קרוב. בתעשייה פנצ'ול מיוצר מפינן בתוספת מים, וההמרה הזו מסבירה למה השניים מופיעים זה לצד זה בשמני מחטניים.
- Terpineol
- אלכוהול מונוטרפני בעל אותה נוסחה בדיוק, C10H18O, בטבעת אחת פתוחה במקום בכלוב. שני תרשימים שמראים כמה רחוק אפשר להגיע מאותם אטומים.
- Linalool
- אלכוהול טרפני נוסף באותה נוסחה, והפעם בשרשרת פתוחה לגמרי. שלושת אלה הם אותם אטומים בשלוש ארכיטקטורות.
הטרפן בספרות המקצועית
Documented reports
פנצ'ול הוא מהטרפנים הפחות נחקרים כאן, ורוב מה שפורסם עליו עוסק בכימיה שלו ולא בפעילות ביולוגית. שתי הרשומות הראשונות חורגות מכך, והראשונה שבהן היא גם הסיבה שהשם שלו הופיע בשנים האחרונות מחוץ לספרות הריח.
-
עבודה שעסקה בקולטן FFAR2, שחש תוצרים של חיידקי המעי, בחנה את פנצ'ול כמולקולה שמפעילה אותו, ומדדה את ההשפעה על תאי עצב שנחשפו לעמילואיד בטא. המחקר נעשה בתרבית ובמודל של חיה.
Razazan ואחרים, Frontiers in Aging Neuroscience, 2021מודל חיה ומבחנה
-
מחקר מטבולי בחן אילו אנזימי כבד מפרקים פנצ'ול, ומצא שהחמצון שלו במיקרוזומים אנושיים נעשה בעיקר על ידי CYP2A6. זהו נתון על גורל המולקולה בגוף ולא על פעילות.
Miyazawa ואחרים, Xenobiotica, 2007מבחנה
-
עבודה בכימיה רפואית סינתזה נגזרות של פנצ'ול ובחנה אותן מול שלב הכניסה של נגיפים ממשפחת הפילוביראידי. הנבדקות היו נגזרות סינתטיות ולא המולקולה הטבעית.
Sokolova ואחרים, European Journal of Medicinal Chemistry, 2024מבחנה
על האזור הזה: הרשומות שלמעלה הן תיעוד של דיווחים שפורסמו בספרות לגבי המולקולה עצמה, והן מובאות כמידע מקצועי בלבד. אין בהן תיאור של אצווה או של מוצר של Cloud-9, אין בהן המלצה לשימוש, ואין בהן תחליף לשיקול דעת רפואי. התאמת טיפול, זן ומינון נעשית על ידי הרופא המטפל בלבד.
הזנים שלנו שמכילים אותו
In the catalog
הזנים שבמלאי שבהם פנצ'ול נמדד כאחד הטרפנים הבולטים. פנצ'ול נדיר בדיווחי האצווה שלנו, ולכן הרשימה הזו קצרה בהרבה מזו שבדפי הטרפנים הנפוצים. היא נגזרת מרשומת הקטלוג בכל רינדור, וכל אצווה חדשה שבה הוא יימדד כבולט תיכנס לכאן מאליה.
עמוד זה מיועד לאנשי מקצוע בתחום הבריאות בלבד. המידע המוצג הוא מידע כימי וסנסורי על תרכובת ארומטית, לצורכי זיהוי והבנת מוצר בבית מרקחת. אין בו משום פרסום לציבור, המלצה רפואית, אבחנה או תחליף לייעוץ מקצועי. אין באמור המלצה. שימוש במוצר קנאביס רפואי מותר אך ורק לבעלי רישיון מתאים ומרשם בתוקף. קנאביס רפואי הוא "סם מסוכן" כהגדרתו בפקודת הסמים המסוכנים (התשל"ג 1973). מומלץ להתייעץ עם רוקח לפני השימוש.
