Limonene
Limonene הוא מונוטרפן חד-טבעתי, והוא המולקולה שאחראית לריח של קליפת הדרים. בעברית הוא נקרא לימונן. בקטלוג של Cloud-9 הוא מהטרפנים הנפוצים, ואותו חומר עצמו מצוי בקליפת לימון, אשכולית ותפוז, וגם בערער ובנענע. בתעשייה הוא מופק מקליפות הדרים בכמויות גדולות ומשמש כחומר ריח וכממס.
לימונן
סחיטת קליפת לימון מעל כוס משחררת ענן דק של שמן, ומה שמריחים ברגע הזה הוא כמעט לימונן טהור. בצמחייה הוא נפוץ עד כדי כך שהוא אחד החומרים הטבעיים המופקים בכמות הגדולה ביותר בעולם, כתוצר לוואי של תעשיית מיץ ההדרים. בקנאביס הוא מופיע בדיווחי אצווה רבים, ובקטלוג שלנו הוא נמדד בעשרה זנים.
המבנה המולקולרי
Molecular structure
המבנה של לימונן הוא טבעת אחת בת שישה פחמנים עם זרוע קצרה שיוצאת ממנה, ושני קשרים כפולים: אחד בתוך הטבעת ואחד בזרוע. הצורה הזו חוזרת כמעט זהה בשלושה טרפנים נוספים באתר, וההבדלים ביניהם מסתכמים במיקום של קשר כפול אחד או בהחלפתו בקבוצת אלכוהול. לימונן עצמו קיים בשתי צורות מראה שהן תמונת ראי זו של זו, והצורה שבקליפת ההדרים מסומנת D.
- נוסחה מולקולרית
- C10H16
- מסה מולרית
- 136.23 g/mol
- משפחה
- מונוטרפן מונוציקלי, כלומר בעל טבעת אחת
- טבעות
- טבעת אחת בת שישה פחמנים
- SMILES
- CC1=CCC(CC1)C(=C)C
- PubChem CID
- 440917
התרשים סכמטי ואינו מראה את הכיראליות. המבנה המחייב הוא מספר ה-PubChem שלצידו, שמציין את הצורה D. בחשיפה ממושכת לאוויר ולאור הוא מתחמצן, והתוצר נחשב לגורם רגישות במגע. זו הסיבה ששמן הדרים ישן מריח אחרת משמן טרי.
ריח, טעם, ואיפה עוד הוא נמצא
Sensory profile
זהו אחד הטרפנים המעטים שכמעט כל אדם מזהה נכון בעיוורון, בלי שאיש לימד אותו את שמו.
- ריח
- קליפת לימון ואשכולית, חד ובהיר
- טעם
- חמצמץ עם מרירות קלה בסיומת
הצורה שמופקת מקליפת תפוז נקראת מתוקה יותר מזו שבקליפת לימון, אף שמדובר באותה מולקולה. ההבדל מגיע ממה שנמצא לצידה בשמן ולא ממנה.
- קליפת לימון
- אשכולית
- תפוז
- ערער
- נענע
- שמיר
- סלרי
טרפנים קרובים
Related terpenes
ארבעה מהטרפנים באתר הזה חולקים עם לימונן את אותה טבעת בת שישה פחמנים, והם נבדלים זה מזה במה שתלוי בה.
- Terpinolene
- איזומר. אותה נוסחה, C10H16, ואותה טבעת, אלא שהקשר הכפול השני יושב במפגש עם הזרוע במקום בתוכה.
- Terpineol
- אותה טבעת עם זרוע שמסתיימת בקבוצת אלכוהול במקום בקשר כפול. התוצאה כבדה יותר, פחות נדיפה, ומריחה כמו לילך.
- Pinene
- אותה נוסחה בדיוק, בטבעת כפולה וקשיחה במקום בטבעת אחת. שני אלה מופיעים יחד בשמני הדרים ובשמני מחטניים כאחד.
הטרפן בספרות המקצועית
Documented reports
הדיווחים שלהלן מתייחסים למולקולה, ולא לזן או לאצווה. ללימונן יש כאן יתרון נדיר על פני שאר הטרפנים ברשימה: יש עליו מחקר שנערך בבני אדם ולא רק בחיות מעבדה, והרשומה השנייה היא כזו.
-
מחקר בעכברים דיווח על פעילות נוגדת חרדה של לימונן, ותיאר אותה כתלויה בקולטן אדנוזין מסוג A2A ובוויסות של תאי עצב דופמינרגיים ו-GABAergic בסטריאטום. הכותבים הציעו מנגנון שאינו קשור למערכת האנדוקנבינואידית.
Song ואחרים, Phytomedicine, 2021מודל חיה
-
ניסוי מבוקר במבוגרים בריאים שצורכים קנאביס מדי פעם בדק שאיפה של D-לימונן יחד עם המרכיב הפעיל העיקרי של הצמח, מול שאיפה של המרכיב הפעיל לבדו. הדיווח היה על הפחתה של החרדה שדווחה על ידי המשתתפים. זהו אחד הניסויים הבודדים שנערכו בבני אדם על טרפן בודד.
Spindle ואחרים, Drug and Alcohol Dependence, 2024ניסוי בבני אדם
-
סקירה רחבה ריכזה את מה שפורסם על לימונן בתחומי דלקת, חמצון ומערכת העיכול, ועמדה על כך שרוב העבודות נעשו במבחנה או בבעלי חיים ובריכוזים גבוהים מאלה המצויים בצמח.
Vieira ואחרים, Chemico-Biological Interactions, 2018סקירה
-
סקירה שיטתית בחנה את מסלולי האיתות שדווחו בעבודות על לימונן בתאי גידול, וציינה שהממצאים הם ברמת התא ובמודלים, ולא נבדקו בטיפול בבני אדם.
Araújo-Filho ואחרים, Phytotherapy Research, 2021סקירה שיטתית
-
ברגולציה האמריקאית לימונן מופיע ברשימת חומרי הטעם והריח המותרים במזון. זהו מעמד של תוסף מזון ואין בו כל אמירה רפואית.
FDA, 21 CFR 172.515רגולציה
על האזור הזה: הרשומות שלמעלה הן תיעוד של דיווחים שפורסמו בספרות לגבי המולקולה עצמה, והן מובאות כמידע מקצועי בלבד. אין בהן תיאור של אצווה או של מוצר של Cloud-9, אין בהן המלצה לשימוש, ואין בהן תחליף לשיקול דעת רפואי. התאמת טיפול, זן ומינון נעשית על ידי הרופא המטפל בלבד.
הזנים שלנו שמכילים אותו
In the catalog
הזנים שבמלאי שבהם לימונן נמדד כאחד הטרפנים הבולטים. הרשימה נגזרת מרשומת הקטלוג בכל רינדור, ולכן זן שיורד מהמדף יורד גם מכאן.
BladinumבלדינוםSATIVAלדף המוצר
עמוד זה מיועד לאנשי מקצוע בתחום הבריאות בלבד. המידע המוצג הוא מידע כימי וסנסורי על תרכובת ארומטית, לצורכי זיהוי והבנת מוצר בבית מרקחת. אין בו משום פרסום לציבור, המלצה רפואית, אבחנה או תחליף לייעוץ מקצועי. אין באמור המלצה. שימוש במוצר קנאביס רפואי מותר אך ורק לבעלי רישיון מתאים ומרשם בתוקף. קנאביס רפואי הוא "סם מסוכן" כהגדרתו בפקודת הסמים המסוכנים (התשל"ג 1973). מומלץ להתייעץ עם רוקח לפני השימוש.
